A pesar de sus predilección por el teatro, luego de dejar el colegio, fue jugador de football, comentarista de radio y periodista. Sin embargo, la actuación pudo más, y en 1935 debutó en Broadway, con la comedia Double Dummy. Luego de esto, siguió trabajando en radio, hasta que Garson Kanin lo escogió para interpretar al millonario de Born Yesterday, uno de los éxitos teatrales más longevos de Broadway. Recién en 1948 realizó su debut cinematográfico, cuando ya era un hombre maduro. Demostró ser un interesante intérprete de comedias y filmes de intriga y hasta tuvo su propia serie de TV. Estuvo casado con las actrices Jan Sterling y Virginia Fields. Falleció a los 52 años de un ataque cardíaco. A pesar que los periódicos de la época insistieron que Douglas no había estado enfermo antes del ataque, se lo vio demacrado y fatigado en su última labor televisiva, en la serie THE TWILIGHT ZONE, teniendo que ser reemplazado por Jack Warden en el episodio THE MIGHTY CASEY, quien tuvo que volver rodar todas las tomas hechas hasta el momento.

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